Le groupe débute à San Francisco avec uniquement deux membres ; Patrick Monahan (chanteur principal) originaire d'Érié, Pennsylvanie et Rob Hotchkiss (guitariste et chanteur). Pour leurs premières représentations le groupe se rendait dans des cafés et des clubs locaux. Avant de créer ce groupe, Monahan avait été membre d'un cover band reprenant des chansons de Led Zeppelin. Il quitta ce groupe dans le but de créer sa propre musique. Hotchkiss a quant à lui été chanteur de "Apostles". Après avoir décidé de monter tous les deux le groupe Train, ils recrutèrent Jimmy Stafford à la guitare, Charlie Colin à la basse et plus tard Scott Underwood à la batterie. Le groupe était en négociation pour être signé chez Columbia Records en 1996 mais furent finalement rejetés. En 1997, ils firent une tournée nationale en faisant la première partie des concerts de Barenaked Ladies et Counting Crows.
Les membres du groupe auto-financèrent le premier album homonyme pour un coût de production de 25 000 dollars. Columbia accepta de les produire sous Aware Records après avoir entendu ce premier album. Leur chanson Free bénéficia d'une grande diffusion radio. À la sortie du single Meet Virginia, la chanson devint un hit du top 20 pop et permis à leur album de grimper dans le Top Heatseekers chart et d'entrer dans le classement Billboard 200 album.
Le groupe sortit leur deuxième album Drops of Jupiter le 27 mars 2001 suivi du single du même nom. La chanson entra dans le classement Hot 100 le 10 mars 2001 et passa plus d'un an dans le celui-ci (53 semaines) avant d'être reléguée au Hot 100 Singles Recurrents. La chanson fut récompensée d'un Grammy Award de la meilleure chanson rock. Elle fut cette même année nominée dans la catégorie Grammy Award de la chanson de l'année et Grammy Award de l'enregistrement de l'année.
Drops of Jupiter fut produit par Brendan O'Brien, qui avait auparavant travaillé avec des artistes comme Pearl Jam, Bob Dylan, Bruce Springsteen et Neil Young. She's on Fire, le second single de l'album Drops of Jupiter connait un succès plus modeste.
Le troisième album du groupe ; 'My Private Nation est sorti en juin 2003 et fut accompagné du single Calling All Angels. Ce nouveau titre connut à nouveau un succès en atteignant le top 20 et en devenant un hit du classement Billboard Hot Adult Contemporary Tracks. Le second single, When I Look to the Sky rentra quant à lui dans le Hot 100. La chanson fut utilisée dans la bande annonce du film de 2004 Père et Fille. En 2004, ils sortent la chanson Ordinary pour le film Spider-Man 2. Elle sera réutilisée en 2007 dans la série Heroes.
Train continua sa carrière avec la sortie de leur quatrième album For Me, It's You le 31 janvier 2006. En sera extrait le single Cab. Sur l'album, on peut noter la participation de Johnny Colt à la basse (membre de The Black Crowes) et Brandon Bush aux claviers.
Vers novembre 2006, le groupe fit une pause pour enregistrer et retourner dans leurs familles. Le chanteur principal, Pat Monahan sorti un album solo Last of Seven le 18 septembre 2007.
Train annonça en avril 2009 que le groupe allait reprendre forme avec trois de ses membres originaux. Le 11 août 2009, le groupe sortit son single Hey Soul Sister, après trois ans de pause. Ce titre est extrait de l'album Save Me San Francisco, qui est sorti pour sa part le 27 octobre 2009. Le single devint un nouveau grand succès du groupe et leur deuxième hit à entrer dans le top 10.
Le groupe a fait une tournée européenne en mai 2010. Il s'est arrêté au Bataclan le 15 mai 2010.
Leur 5e album studio "Save Me, San Francisco" est sorti en France le 31 mai 2010. Il s'est classé directement 35e au classement des ventes d'albums en France.
Le groupe sort le 10 janvier 2012 un nouveau single:"Drive By", en attendant un sixième album dont la sortie est prévue en avril 2012.
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