Avant de devenir chanteur, Cyril Mokaiesh était joueur de tennis et fut à 18 ans champion de France junior.
Il a été le chanteur du groupe de rock Mokaiesh créé en 2007.
Il commence sa carrière solo en 2010 par la sortie du single Communiste sur le label AZ.
Début 2011, il sort un premier EP, Du rouge et des passions, comprenant quatre titres dont Communiste. Les Inrockuptibles, qui présente le chanteur comme « une valeur montante de la chanson française à forte tête et à forts textes », diffuse cet EP en avant-première sur leur site internet. Quelques semaines plus tard, Les Inrocks dans la chronique accordée à l'album ajoutent que Cyril Mokaiesh a réussi à faire dialoguer Jacques Brel et Léo Ferré avec cet album rempli de « culot » et qualifié de « gonflé ». Didier Varrod, chroniqueur musical à la matinale de France Inter, considère que ce quatre titres « fait souffler un vent de révolte et de passion dans [la] chanson française ».
Un mois plus tard, à l'occasion de la sortie de son premier album du même nom que le précédent EP, Didier Varrod consacre une nouvelle chronique au chanteur, la précédente aurait entraîné « une pluie de mails et de réactions d’auditeurs ». Le chanteur est également invité à s'exprimer dans les colonnes de L'Humanité. Cyril Mokaeish s'est produit en juillet 2011, aux Francofolies de la Rochelle, au Festival Pause Guitare à Albi, et en septembre 2011 à la Fête de l'humanité.
Il est sélectionné pour le prix Constantin 2011 mais ne remporte pas le prix (victoire de Selah Sue).
Les deux albums Du rouge et des passions et L'amour qui s'invente se voient distingués en 2012 et 2014 par un Coup de cœur de l'Académie Charles-Cros.
En 2014, il est le parrain de la 4° édition du prix Georges Moustaki.
En 2015 il sort un album dans lequel il reprend des chansons écrites par d'autres auteurs. France inter souligne le courage de « décider de reprendre des chansons restées dans l'ombre, parce que l'usage c'est de reprendre des tubes, souvent c'est l'assurance minimale pour faire un truc qui marche. »Retrouvez toute la discographie de Cyril Mokaiesh sur TrackMusik : 1 albums studio, les collaborations, les paroles complètes des morceaux ainsi que toutes ses dernières actualités et sorties en streaming.
