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Il enregistre ses premières mixtapes en 2015, puis il se fait connaître avec Crybaby et Hellboy en 2016.
En juin 2017, il met en ligne les vidéo clips de ses titres Benz Truck et Awful Things. Un critique du New York Times situe ses chansons entre le hip-hop et l'emo, et le qualifie de Kurt Cobain de la scène rap SoundCloud.
Son premier album, Come Over When You're Sober, sort en août 2017. Lil Peep révèle publiquement sa bisexualité au même moment.
Le 15 novembre 2017, les médias annoncent sa mort d'une overdose. Le chanteur avait été retrouvé la veille dans le bus de sa tournée à Tucson. Des éléments indiquent qu'il serait mort à la suite d'une prise de Xanax. Un rapport toxicologique ultérieur attribuant précisément le décès à une overdose de fentanyl et d'alprazolam (Xanax). Le fentanyl était présent dans ce qu'il pensait être du Xanax.
Depuis sa mort, tous les comptes sur les réseaux sociaux de Lil Peep ainsi que ses interviews sont gérées par Lil Peep Estate, un groupe de proches et de membres de la famille de Gustav.
En décembre 2017, Marshmello publie Spotlight, une chanson enregistrée peu avant la mort du rappeur.
En janvier 2018, sa mère révèle que Lil Peep aurait enregistré des dizaines de morceaux encore non-publiés.
Le 14 mai 2018 paraît le titre « 4 Gold Chains » en featuring avec Clams Casino.
Le 19 septembre 2018 sort le morceau posthume « Falling Down » en featuring avec XXXTentacion et en hommage aux 2 rappeurs décédés.
Le 27 septembre 2018 sort le morceau posthume « Sunlight On Your Skin » en featuring avec ILoveMakonnen.
Le 15 octobre 2018, son compte Instagram poste une photo d'une cassette, annonçant l'arrivé de son album posthume : "Come Over When You're Sober, Pt. 2"
Le 1er novembre 2018, date de son anniversaire, est publié le morceau " Runaway ".