Influencé d’abord par Michael Jackson, John Mayer ou encore Phil Collins, Diomay écoute dès l’année 1997 les albums de The Notorious B.I.G. , Wu-Tang Clan, Nas, Mobb Deep, Big Pun et Capone-N-Noreaga entre autres. Souffrant de dyslexie, le rappeur écrit ses premiers textes.
Associé à « Granit », pseudonyme du futur producteur au sein du label Neochrome, Diomay fait ses premières armes. Après une démo enregistrée par les deux hommes, le rappeur Fredo, membre du groupe La Brigade, leur permet d’introduire leurs voix sur la compilation Néochrome Volume 1 en 1998.

Diomay collaborera, entre 2000 à 2004, avec Néochrome (Seth Gueko, Brasco, Loko, etc.) ainsi qu’avec le rappeur Salif alors signé sur le label IV My People crée par Kool Shen, membre de Suprême NTM.
Diomay participe par la suite à la création du label Sky The Limit avec son cousin Kopdas. Il s’associe avec Alexi Kantrall, surnommé Le Roumain, et à Dereez de la société de production Oxid pour la réalisation de clips.
Après un premier essai solo sorti durant l’année 2004, Diomay, à l’image de son alliance avec le rappeur Rma2n, offre au public français un son Dirty South à une période où leurs confrères l’appliquaient peu encore.

C’est en 2009, que Diomay décide de revenir au son qui l’inspirait adolescent, avec l’album Retour aux Sources suivi de l’album Rue de la Paix en l’espace de quelques mois.
Diomay sort à l’automne 2010 son album 90 BPM en s’inspirant des grands classiques de New York tels que ceux de DJ Premier de Gangstarr.